Всем привет!

В прошлом году на Positive Hack Days 12 мы обсуждали методики фишинговых атак для получения первоначального доступа во время Red Teaming тестирований, в том числе я рассказывал про использование в качестве SMTP серверов для отправки фишинговых сообщений - серверов различных сервисов, предоставляющих услуги почтового маркетинга - Mailgun, Sendgrid, Sendinblue и пр. В комментариях под этим видео, я случайно увидел вопрос и абсолютно правильный ответ (на скриншоте), который мне просто хотелось бы немного дополнить в этой заметке.

Подход крупных почтовых провайдеров относительно средств обеспечения безопасности и конфигурации спам-фильтров уже давно не ограничен проверкой категоризации доменного имени и правильности настроек механизмов безопасности почтового сервера отправителя и включает в себя огромное количество критериев для оценки "благонадежности". Начиная от количества hop'ов в цепочке SMTP relay серверов, семантического анализа темы и содержания текста писем, объема содержимого, наличия ссылок и html тэгов, заканчивая частотой отправки и количеством исходящей и входящей корреспонденции для конкретного почтового домена и использования LLM для подготовки содержания сообщений. Причем эти критерии держатся в секрете и постоянно изменяются и оптимизируются почтовыми провайдерами.

Во времена, когда Office365 еще был актуальным почтовым решением для компаний в нашей стране, мы использовали скрипт от mgeeky в качестве линтера для обхода спам-фильтров Microsoft, который включает 105+ проверок спам-фильтров по заголовкам + phishing-HTML-linter.py для содержимого на английском языке. Но даже тогда вероятность попадания в спам зависела от фаз луны случайности🎲, потому что для одних получателей при прочих равных условиях письма прилетали в папку inbox, а для других в spam. Причинами такого поведения, основываясь на предположениях могли быть индивидуальные предпочтения/реакции конкретных пользователей на конкретные почтовые сообщения. Кстати, подобный подход реализован в Яндекс360👍

Таким образом, использование Mailgun, Sendgrid и прочих тоже не гарантирует доставку в inbox, но по статистике повышает шансы, по сравнению с поднятым самостоятельно sendmail/exim/postfix c настроенными SPF/DKIM/DMARC

PS: Спасибо авторам ответа и вопроса!