Начну с философских допущений, ориентация на которые мне помогает (клиентам, временами, помогает тоже):

Алгоритма для правильно выбора не существует, потому что понятия «правильного выбора» в широком контексте жизни — не существует.
Чем более личная ситуация, тем меньше получается полагаться на поиск этой "правильности" определенной извне и тем больше приходится утверждать свою личную "правильность".

Больше информации ≠ больше осознанности.
Я скучный материалист и убежден, что лучше собрать как можно больше знаний о предмете выбора: чем больше осведомленность — тем безопаснее этот выбор совершать. Обычно.
Такое убеждение подводит, когда речь о личном выборе в уникальных условиях. Тут важно не столько количество данных, сколько внимательность к их деталям, к тому как они ощущаются и как они ценностно отзываются (да, ценности пригодились).

Убеждение что «выбор должен произойти естественно, сам собой» — часто приводит к ловушке ожидания «знака», или того самого знания, которое облегчит выбор. Это может вести к затягиванию решения.
Освобождающим (и одновременно ответственным) становится разоблачение, что нет никаких «теперь точно пора», и мы сами устанавливаем себе критерии: когда и на каких основаниях принимать свое решение.

Классно пробовать переключаться между основаниями для принятия решения.
Иногда разумно больше делать ставку на прагматику, выгоду и суммарный результат (утилитарный подход).
А иногда больше на то, какие личностные качества хочется в процессе воплотить этим самым выбором (деонтологический подход).
Так, решительный выбор перестать добиваться отношений с кем-то может быть основан на понимании несоразмерности усилий и боли с обеих сторон. А может основываться на ценностях свободы другого, уважения к себе.
В случае тупика, я люблю предлагать примерить ту из оптик, которая менее привычна. Для разнообразия и гибкости.

Далее про процессы, которые отслеживаю как психолог :

Выбор болезнен, ведь подразумевает отказ от других вариантов. Если выбор дается сложно, видимо на кону отказ от чего-то значимого.
Мне, как сопровождающему этот процесс, важно валидировать сложность отказа и утрату, которую переживает человек совершая выбор. Возможно раньше мне было сложнее работать с такими запросами, как раз из-за веры в возможность принять выбор без потерь.
Готовность встретиться с утратой — не делает выбор легче (разве что чучут), но позволяет не ждать идеальных условий, откладывая жизнь на потом.

Важно отслеживать сопутствующие процессу выбора эмоции. Стыд, вина, тревога — все это может усложнять простое, упрощать сложное. Для осмысленного выбора, хорошо бы убедиться что они не определяют действия по инерции. Поэтому стыдящие и обвиняющие аргументы требуют подозрительного взгляда и деконструкции.

Влияние личностных схем: схемы дефективности/ беспомощности/ поиска одобрения/ покорности/ жестких стандартов/ etc — могут проявиться в процессе выбора и внезапно стать мишенью для терапии. К примеру: схема покинутости не позволяет рассмотреть вариант открытого обсуждения проблемы с партнером из-за убеждения, что «буду докучать — так меня просто отвергнут. лучше промолчать, но не рисковать»
Развивая осознанность к своим схемам, становится возможно управлять своими страхами в процессе выбора, не избегать их, не застревать в поиске заверений и перепроверках.

И еще важно замечать, если размышления о выборе начинают зацикливаться.
Тренировка руминаций — в процесс терапии не входит. Рекомендую брать регулярные паузы, чтобы отдохнуть от дум и освежить взгляд.
И, может оказаться, что вместо навыка критического анализа данных, пора тренировать совершенно другой навык: навык решимости рисковать и принимать решения даже в условиях неполной определенности.

Ну что, экзистенциалисты? Есть полезное?
Делитесь мнением, с чем согласны или что добавить, потому что такие темы требуют обсуждения!